孫策容貌俊美，性格闊達(dá)，喜歡說(shuō)笑，十幾歲時(shí)就在壽春結(jié)交名士，名聲漸漸傳播開(kāi)了，舒縣人周瑜慕孫策之名，專程到壽春拜訪。周、孫兩人同歲，且均少年有志，英達(dá)夙成。因而于壽春一見(jiàn)如故，便推誠(chéng)相待。此時(shí)正值中平六年，長(zhǎng)沙太守孫堅(jiān)經(jīng)荊州前去討董卓。周瑜便勸孫策攜母親弟弟移居廬江舒縣，孫策應(yīng)允。于是，周瑜便讓出靠道邊的大宅院給孫策一家居住，且升堂拜母，互通有無(wú)，世稱為“總角之好”。

漢獻(xiàn)帝初平二年（191年），孫堅(jiān)因攻打荊州牧劉表而被劉表的部下黃祖埋伏所殺，享年三十七歲。孫策當(dāng)時(shí)十七歲。由孫賁（孫堅(jiān)的侄子）護(hù)送孫堅(jiān)的遺體返回江東，葬孫堅(jiān)在曲阿，并繼承了孫堅(jiān)的部隊(duì)，后來(lái)投奔了袁術(shù)，孫策一家則在喪事結(jié)束后舉家遷到江都。

揚(yáng)州名士張纮也正因?yàn)槟赣H去世守孝居住在江都。孫策幾次拜見(jiàn)，和他研究天下大勢(shì)。孫策先說(shuō)出了自己的看法：“目前漢祚衰微，天下紛亂，英雄豪杰，都擁兵自重，各圖發(fā)展。沒(méi)有人出于公心，扶危濟(jì)亂。先父曾與袁氏共破董卓，功業(yè)未遂，不幸被黃祖所害。我雖年輕識(shí)淺，但卻有心要干一番事業(yè)。如今，我想到袁術(shù)那里去，請(qǐng)求他把先父當(dāng)年的舊部交我統(tǒng)領(lǐng)，然后到丹陽(yáng)去依靠舅父吳景，收集流散兵士，東據(jù)吳郡、會(huì)稽，報(bào)仇雪恥，做臣服于朝廷的外藩。您以為如何？”張纮推托：“我識(shí)見(jiàn)簡(jiǎn)陋，況且又服喪在身，對(duì)您的事，實(shí)在難以幫忙。”

孫策進(jìn)一步請(qǐng)求：“您的大名，名聞遐邇。四方之人，無(wú)不向往仰慕。我的這些打算，成與不成，由您一言而決。您一定要對(duì)我直言相告。如果我志向得伸，大仇得報(bào)，決不會(huì)忘記您的教誨之恩?！睆埨€見(jiàn)孫策言辭慷慨，神色間流露著忠義豪壯之氣，深受感動(dòng)，建議孫策南渡，答應(yīng)帶好友支持他。

初平四年（193年），守孝事畢后，孫策到壽春找袁術(shù)準(zhǔn)備討回之前其父孫堅(jiān)的舊部創(chuàng)立功業(yè)及為父報(bào)仇。。徐州趙云非常忌憚孫策，當(dāng)時(shí)跟隨孫策的只有呂范和族人孫河，孫策就派遣呂范偷偷送吳夫人母子到曲阿的吳景處。袁術(shù)聆其語(yǔ)言，察其舉止，知道他能屈能伸，大有過(guò)人之處。但要馬上將孫堅(jiān)舊部還給他讓他自立，自己又心有不甘。于是，袁術(shù)便說(shuō)：“我已任命你的舅父吳景為丹陽(yáng)太守、你的堂兄孫賁為都尉。丹陽(yáng)是出精兵的地方，你可去投奔他們，召集兵勇?！?/p>